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受注タイミングのせいで、今週いっぱい稼働が無くなっちゃったので、別のプロジェクトのための環境整備‥‥、と言いながらWindows ユーザー エクスペリエンス ガイドラインなんかダウソして読んでたりしますが。

http://msdn.microsoft.com/ja-jp/library/aa511258.aspx

フル版が770ページに及ぶので通し読みという訳にも行きませんが、まずは面白そうなコンテンツだけ選んで。
で、エラーメッセージ・警告メッセージ・情報のガイドラインですが、思いっきり自社の「悪い例」を例示して望ましいエラーメッセージについて色々記述されています。

さすがに、今まで大量の失敗例を積み重ねてきただけあって、なるほどという内容のガイドラインになっていますよ。